2016年5月28日，米兰圣西罗球场见证了欧冠历史上最戏剧性的决赛之一——皇家马德里与马德里竞技的“马德里德比”决战。这场比赛不仅延续了两队的宿命对决，更成为C罗职业生涯的巅峰时刻之一。
上半场：拉莫斯争议破门，皇马占得先机
比赛第15分钟，皇马队长拉莫斯接贝尔头球摆渡破门，但慢镜头显示此球存在越位嫌疑。这一争议进球让马竞球员情绪激动，但裁判坚持原判。皇马凭借此球1-0领先结束上半场，西蒙尼的球队被迫调整战术。
下半场：格列兹曼失点，卡拉斯科救主
第47分钟，佩佩禁区内犯规送点，但格列兹曼的射门击中横梁弹出。马竞直到第79分钟才由替补奇兵卡拉斯科扳平比分，比利时人接胡安弗兰传中推射破门，将比赛拖入加时。
点球大战：C罗一锤定音
加时赛双方均无建树，比赛进入点球大战。前四轮双方弹无虚发，但第五轮胡安弗兰射中立柱，C罗随后冷静命中制胜点球。皇马5-3胜出，第11次捧起欧冠奖杯，C罗脱下球衣疯狂庆祝的画面成为经典。
“这就是足球的魅力，90分钟、加时赛、点球大战...我们永远相信能逆转一切。”——西蒙尼赛后采访
这场比赛创造了多项纪录：齐达内成为欧冠改制后首位法国冠军教头，皇马三年内两夺欧冠，而马竞则第三次倒在决赛舞台。赛后《马卡报》头版标题“命运终于站在皇马这边”道尽了这场史诗之战的残酷与辉煌。